第１は、新卒就職などの、はじめての仕事に就くときに生まれるリスクである。日本では、新卒者には恵まれた求人環境が整備されているが、それでもはじめての就職活動ではさまざまな試行錯誤や葛藤が生じる。悩んだ結果、非正規社員として就業する道を選ぶ人がいるが、そこには大きなキャリア・リスクが潜んでいる。総務省の「就業構造基本調査」（2008年）を確認すると、2002年10月から2007年９月までにはじめての仕事に就いた人のうち、なんと43・8％(男31・0％、女54・3％）が初職で非正規雇用に就いていたことがわかる。
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正規雇用と非正規雇用とでは収入に大きな差がある。しかも、もっとも職業能力が伸びる年齢のときに、非正規雇用を選ぶと、（勤務する会社によって相当差があるが）成長の機会に恵まれないおそれがある。働く時間の制約があるなどの理由で積極的に非正規雇用を選んだ場合や、正規雇用を望んだがやむなく非正規雇用になってしまった場合はともかく、もしも非正規雇用を選択することによって生まれるリスクを知らずに選択しようとしているのであれば、リスクに関する正しい情報を知っておいてほしいと思う。いったん非正規雇用を選び、長期にその仕事を続けていると、正規社員になることがたいへん難しくなるということがある。フリーターであったことをマイナスに評価する企業の比率は30・3％（厚生労働省・雇用動向調査」2006年）で、大企業では特に高い傾向がある。